Простые эфиры

Просты́е эфи́ры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R', где R и R' — углеводородные радикалы.

Способы получения

По Вильямсону

В лабораторных условиях эфиры получают по Вильямсону взаимодействием галогенопроизводных, способных вступать в реакцию Sn2 и алкоксид- и феноксид-ионами. Реакция протекает гладко с галогенметаном и первичными галогеналканами. В случае вторичных галогеналканов реакция может быть осложнена побочной реакцией элиминирования.

Физические свойства

Простые эфиры — подвижные легкокипящие жидкости, малорастворимые в воде, очень легко воспламеняющиеся. Проявляют слабоосновные свойства (присоединяют протон по атому O).

Методы синтеза

• Межмолекулярная дегидратация спиртов:

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}}}$

• Реакция алкоголятов с галогенуглеводородами:

${\displaystyle {\mathsf {RONa+R'Cl\rightarrow ROR'+NaCl}}}$

• Реакция спиртов с галогенуглеводородами в присутствии ацетилацетоната никеля:

${\displaystyle {\mathsf {ROH+R'Cl\rightarrow ROR'+HCl}}}$

• Реакция спиртов с алкенами:

${\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}CH{\text{=}}CH_{2}+R'{\text{-}}OH\rightarrow R{\text{-}}CH(CH_{3}){\text{-}}OR'}}}$

• Ароматические эфиры можно получить реакцией фенола с органическими сульфатами в присутствии щёлочей:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OSO_{2}OCH_{3}+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaOSO_{2}OCH_{3}+H_{2}O}}}$

Реакции

При доступе воздуха на свету простые эфиры образуют неустойчивые перекисные соединения, которые могут разлагаться со взрывом:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+O_{2}{\xrightarrow[{}]{h\nu }}CH_{3}CH_{2}OCH(OOH)CH_{3}}}}$

Вследствие этого простые эфиры рекомендуется хранить в тёмном месте, в плотно закрывающихся ёмкостях и, если это возможно, над сухим KOH, а процесс перегонки не доводить до конца, оставляя некоторое количество не отогнанного эфира в кубе.

Важнейшие эфиры

Название	Формула	Температура плавления	Температура кипения
Диметиловый эфир	CH3OCH3	−138,5 °C	−24,9 °C
Диэтиловый эфир	CH3CH2OCH2CH3	−116,3 °C	34,6 °C
Диизопропиловый эфир	(CH3)2CHOCH(CH3)2	−86,2 °C	68,5 °C
Анизол		−37 °C	154 °C
Оксиран		−111,3 °C	10,7 °C
Тетрагидрофуран		−108 °C	65,4 °C
Диоксан		11.7 °C	101.4 °C
Полиэтиленгликоль	HOCH2(CH2OCH2)nCH2OH	−	−

Биологическое значение

Акриловые эфиры — консерванты, антиоксиданты, применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые простые эфиры обладают инсектицидным действием.

См. также

• Краун-эфиры

Литература

• Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л., Химия 1975, сс. 240—242.
• Химическая Энциклопедия в 5 томах. ред. И. Л. Кнунянц. 5 том.