Диэтиловый эфир

Диэтиловый эфир
Общие
Систематическое наименование	1,1-Окси-бис-этан
Хим. формула	C4H10O
Физические свойства
Молярная масса	74,12 г/моль
Плотность	0,714 г/см³
Энергия ионизации	9,53 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	-116,3 °C
Т. кип.	34,65 °C
Т. разл.	193,4 °C
Т. всп.	−49 ± 1 °F[1]
Пр. взрв.	1,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	440 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	60-29-7
PubChem	3283
Рег. номер EINECS	200-467-2
SMILES	CCOCC
InChI	1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI5775000
ChEBI	35702
Номер ООН	1155
ChemSpider	3168
Безопасность
NFPA 704	4 1 1
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном^[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году^[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»^[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 г. Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем, в 1704 г. Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.^[4]

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом^[en][5].

В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".^[6]

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

• Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
• Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
• Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
• Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
• Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

${\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}$

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C₂H₅)₂O·BF₃

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов, первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

• Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
• Применяется как теплоноситель в криогенной технике, реже как компонент для хладагентов.
• Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд.
• Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях.
• При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания

Литература

• Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
• Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
• Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
• Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
• Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
• Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.